Nato a Cusano Milanino (Mi) il 17 marzo 1939, nella sua carriera di calciatore si ricordano, oltre alle straordinarie vittorie conquistate con la maglia rossonera, i duri ma leali duelli col mitico Pele'.

Dopo una soddisfacente carriera di giocatore nel ruolo di mediano ed una breve parentesi sulla panchina del Milan iniziò ad allenare la Juventus nell'anno 1976. Fu quella una coraggiosa decisione dell'allora presidente bianconero Giampiero Boniperti che decise di affidare al giovane Trapattoni una delle panchine più prestigiose del massimo campionato. Tale scelta si rivelò vincente visto che il Trap (com'è affettuosamente soprannominato da tutti gli appassionati di calcio), riuscì al primo colpo a conquistare il tricolore e a trionfare in Coppa UEFA battendo in finale gli spagnoli dell'Atletico Bilbao.

Dopo aver concluso l'attività calcistica nel Varese, sceglie di intraprendere la carriera di allenatore. Ha la fortuna di esordire subito con squadre prestigiose: dopo una breve parentesi al Cagliari e alla Fiorentina, infatti, è chiamato da Milan, la Juventus, l'Inter, il Bayern Monaco.

Le sue capacità emergono immediatamente, tanto che i risultati arrivano in gran quantità, soprattutto con la squadra piemontese. Tanto per fare un resoconto, si parla di otto scudetti (sei con la Juventus, uno con Inter e Bayern), una Coppa dei Campioni con la Juventus, una Intercontinentale, sempre con la società torinese e tre Coppe Uefa (due con la Juve ed una con l'Inter). L'eccezionale palmares è completato da una Supercoppa Europea, una Supercoppa di Lega italiana, due coppe Italia ed una di Germania. Poi, il 6 luglio 2000, per il trainer lombardo, sposato e padre di due figli, arriva un prestigioso incarico: quello di commissario tecnico della nazionale italiana, in sostituzione del dimissionario Dino Zoff.

Il 3 settembre 2000, a Budapest, l'esordio sulla panchina azzurra in Ungheria - Italia, incontro valevole per il girone di qualificazione ai Mondiali 2002, terminato 2-2. E il 7 ottobre 2000 la prima vittoria: 3-0 al Meazza contro la Romania. Quasi un anno dopo - il 6 ottobre 2001 - concludendo al primo posto il girone di qualificazione, l'Italia accede alla fase finale dei Mondiali di calcio 2002 di Giappone e Corea.

Come giocatore ha collezionato 284 presenze in serie A, quasi tutte con la maglia del Milan; in Nazionale ha disputato 17 partite, segnando un gol. Sempre dal campo ha vinto 2 scudetti, una Coppa Italia, due Coppe dei Campioni, una Coppa delle Coppe e una Coppa Intercontinentale.

In panchina, la squadra a cui è stato più legato è la Juventus: ha guidato la squadra torinese per ben 13 stagioni. Le altre formazioni dove è rimasto più a lungo sono l'Inter (cinque anni), il Bayern Monaco (tre), e naturalmente il suo ultimo impegno, la Fiorentina (2 anni).

Con questi numeri, non sorprende che sia l'allenatore italiano ad aver vinto di più. Oggi come oggi, non più giovanissimo, lo attende il difficile compito di guidare la nazionale azzurra ai Mondiali di calcio.

Nel 1999, invece, è stato protagonista di uno spettacolare sfogo contro i giocatori del Bayern (ripreso prontamente dalle telecamere) colpevoli, a suo dire, di scarsa professionalità. Il video di quella conferenza stampa è diventato un vero e proprio "cult" e ha fatto letteralmente il giro del mondo confermando anche, però, l'eccezionale carattere genuino e cristallino che tutti apprezzano nell'allenatore italiano, nonchè la sua grande onestà e correttezza, valori guida di tutta la sua vita.

Il Trap ha terminato la sua avventura alla guida della nazionale in Portogallo, dopo l'amara eliminazione dai campionati europei 2004. Marcello Lippi è stato nominato suo successore sulla panchina azzurra.

E proprio il Portogallo è la nazione che lo chiama: siede sulla panchina del Benfica per il campionato 2004/2005 e porta la società a vincere il titolo nazionale dopo 11 anni. Sebbene il contratto prevedesse due anni sulla panchina portoghese, a fine stagione il Trap ha annunciato di voler tornare con la propria famiglia in Italia. Ma nel giugno del 2005 firma un nuovo contratto con una squadra tedesca, lo Stoccarda. Dopo un campionato mediocre, all'inizio del 2006 viene esonerato.

Dal mese di maggio 2006 diviene allenatore e direttore tecnico della squadra austriaca del Red Bull Salisburgo, dove nella sua prima stagione è stato coadiuvato dal suo ex calciatore ai tempi dell'Inter Lothar Matthäus (poi sostituito da Thorsten Fink): il 29 aprile 2007 vince il campionato con cinque giornate di anticipo. Con questo successo i titoli nazionali conquistati dal Trap come allenatore diventano dieci, in quattro paesi diversi (Italia, Germania, Portogallo ed Austria). Il primato è condiviso anche da un altro allenatore, l'austriaco Ernst Happel.

Nel 2008 lascia l'Austria per assumere per ora il suo ultimo l'incarico come commissario tecnico della Nazionale irlandese.