E' il creatore di tre dei marchi "Tod's", "Hogan" e "Fay", tutti sinonimi del lusso italiano. Oggi chi vuol vestire in modo elegante difficilmente può prescindere dai capi sfornati dalle aziende di Diego Della Valle, imprenditore che rappresenta un fiore all'occhiello per l'Italia in virtù non solo della sua competenza ma anche della grande sensibilità con cui conduce le sue aziende. La sua attenzione per il benessere dei lavoratori ne fanno uno dei pochi imprenditori "etici" presenti sulla scena industriale.

L'avventura di Diego Della Valle parte agli inizi del secolo dalla calzoleria artigianale del nonno Filippo, a Casette D'Ete, un paesino in provincia di Fermo. Nato il 30 dicembre 1953 dopo gli studi in legge a Bologna e un breve periodo di lavoro negli Stati Uniti, nel 1975 entra nell'azienda di famiglia, affiancando il padre nella gestione. Ma è sua l'idea di un innovativo piano di marketing (e del lancio di nuovi marchi), che dagli anni '80 hanno reso famoso il nome Della Valle.

Con il successo è poi arrivata inevitabilmente la quotazione in Borsa, una sorta di battesimo del fuoco che finora ha solo portato bene all'azienda italiana. Abilissimo nel fiutare i prodotti e le griffe, anche di nicchia, che possono avere un appeal, Diego Della Valle era già entrato in banca, naturalmente arrivando al consiglio di amminsitrazione, alla fine degli anni '90 e precisamente alla Comit. Un ruolo che lo portò a proverbiali scontri con la guida di Mediobanca a proposito del destino dell'istituto di Piazza della Scala.

Da qualche tempo oltre ad essere entrato in punta di piedi nel calcio acquistando la moribonda Fiorentina dell'ex Vittorio Cecchi Gori, Della Valle è anche nel consiglio del polo francese del lusso "Louis Vuitton Moet Hennessy" (con cui è partner per "Acqua di Parma").

Si è poi assicurato un piccolo ma importante 2% delle azioni RCS, una mossa che gli ha permesso di entrare a far parte del consiglio di amministrazione del quotidiano di via Solferino, il "Corriere della sera".

I suoi interessi spaziano dunque dalle rotative agli stadi, passando sempre per la moda e l'innovazione. Visti gli straordinari successi della sua attività imprenditoriale, nel 1996 è stato nominato Cavaliere del Lavoro.

Schierato politicamente con il centro sinistra, nel marzo del 2006 Diego Della Valle si è dimesso dal direttivo di Confindustria, in seguito all'attacco che Silvio Berlusconi, in piena campagna elettorale, gli ha rivolto al convegno dell'associazione.

Conseguentemente allo scandalo di "Calciopoli" le sentenze emesse (luglio 2006) hanno portato la Fiorentina in serie B con una penalizzazione di 12 punti e l'inibizione di Diego Della Valle per quattro anni.

Fino al 2006 è stato azionista e consigliere di BNL (Banca Nazionale del Lavoro). L'anno seguente Della Valle acquisisce un numero rilevante di quote azionarie di Piaggio e di Bialetti.

Nel maggio del 2009 acquista il 5,9% delle quote dei grandi magazzini di lusso americani "Saks Fifth Avenue", per un valore di 30,3 milioni di dollari, diventando il secondo azionista. La rete di magazzini Saks è il principale distributore del "made in Italy" sul mercato statunitense: un anno dopo le quote di Della Valle salgono al 7,13%.

Alla fine del mese di marzo 2010 rassegna le proprie dimissioni da Presidente onorario della Fiorentina.