Vincenzo Montella, ex calciatore campione della Roma e della nazionale, nasce a Pomigliano d'Arco, in provincia di Napoli, il 18 giugno 1974.

Come tutti i calciatori che poi hanno intrapreso la carriera ai massimi livelli, anche Vincenzo ha sentito la "vocazione" fin da piccolo anche se i primissimi esordi (si parla delle partitelle con gli amici), lo vedono nel ruolo di portiere. Ancora doveva maturare in lui l'inclinazione al goal, forse per un fatto di timidezza. Irrequieto, sempre in movimento, fra i pali non si trova proprio a suo agio, sempre desideroso di intervenire nei punti caldi della partita. E' così che si inventa un ruolo di attaccante, abbandonando per sempre la porta. Le doti, comunque, si vedono subito. Gli amici sono sbalorditi dalle sue capacità e tutti lo vogliono in squadra, sorte che si ripeterà come in fotocopia, dieci anni più avanti nella ben più difficile serie professionistica.

Deciso dunque a tentare la squadra del calcio professionistico, a tredici anni si trasferisce ad Empoli per giocare nell'omonima squadra. Apparentemente le prospettive non sono rosee, e sicuramente la strada per la serie A sembra lunga e faticosamente impervia. Nell'Empoli però si afferma ben presto grazie alla tecnica elaborata in anni di "studio" e alla rapidità con cui irrompe nell'area di rigore, spesso risolvendo in questo modo le partite.

Nella città toscana, fra l'altro, incontra Rita, la sua futura moglie. Nel 1990-91 l'esordio in C1. Vincenzo si mette subito in luce, ma la frattura del perone e una successiva infezione virale lo fermano per quasi tutta la stagione 1992-93.

Il vero lancio per la sua carriera arriva l'anno dopo. In una stagione esaltante sotto tutti i punti di vista, Montella segna 17 reti. L'attenzione intorno a lui si fa concreta e sempre più vigile, tanto che squadre sempre più importanti cominciano a farsi vive. Una di queste è il Genoa, che lo acquista per la stagione successiva. Un altro gradino è stato superato, adesso Montella è in B. Fortunatamente, i risultati sono più che lusinghieri e il conteggio finale del totogol segna ben ventun reti in tutto il campionato.
Fra l'altro, è proprio in quell'anno che prende vita uno dei tratti distintivi del "personaggio" Montella, il simpatico e pittoresco "aeroplanino" che il goleador si mette a mimare correndo per il campo, volteggiano si direbbe, ogni volta che un suo tiro finisce in porta. Il "battezzo" di questa divertente pratica è registrata in un derby contro la Sampdoria, la stessa squadra che, ironia della sorte, lo contemplerà fra le sue fila l'anno successivo. Ed ecco la grande svolta: la Samp è promossa in serie A, l'occasione che Vincenzo aspettava da anni.

L'esordio nella massima divisione non si può definire altro che esplosivo. Chi temeva una sorta di timore reverenziale del giocatore "principiante" di fronte alla grandi squadre e al mito della serie A rimane deluso (favorevolmente impressionato, a seconda dei casi). Con ventidue reti segnate, si aggiudica infatti il titolo di vice-capocannoniere del massimo torneo, anche merito, è bene sottolinearlo, della sua spalla dell'epoca, l'altro campione che risponde al nome di Roberto Mancini. Dopo un esordio così folgorante, già si parla di Nazionale, sia nell'ambiente che fra i tifosi anche se lo stesso Montella ribadisce più volte di non sentirsi ancora pronto per una simile responsabilità.
Le sue caratteristiche di atleta sono un'olimpica freddezza in area di rigore, che gli consente di andare quasi sempre a segno, e la velocità dei movimenti che spiazzano l'avversario.

L'ascesa del nuovo astro del calcio italiano prosegue luminosa. Nel campionato del 1997-98 segna venti reti, in media con il suo altissimo trend. A quel punto, le grandi squadre non possono più ignorarlo. Nella stagione del calciomercato le contrattazioni entrano in fibrillazione, con numerosi club intenti ad assicurarsi il colpaccio. Purtroppo all'inizio del campionato seguente si infortuna gravemente. Rientra a febbraio e segna dodici reti, ma non riesce ad impedire la retrocessione dei blucerchiati. Conquista comunque la maglia della Nazionale, con cui esordisce in un match contro il Galles.

A giugno l'aggressiva campagna acquisti della Roma ottiene ottimi risultati, fra cui quello di aggiudicarsi Montella. La Roma, infatti, era da parecchio che corteggiava il campione, soprattutto a causa di Zeman, convinto che il suo stile sarebbe stato perfetto nella rosa approntata. Al momento dell'effettivo inserimento, invece, Zeman ha già fatto le valige per altre destinazioni e il suo posto è stato preso da Fabio Capello che, in proposito, ha ben altre idee. Inizia una stagione difficile e conflittuale, fonte di notevoli scontenti per Montella. Le prestazioni sono ottime, i goal arrivano, ma Capello non vuol saperne di mantenere Montella titolare fisso. Per giocare gioca, ma è difficile che il mister lo tenga in campo per tutti e novanta i minuti. Ad ogni modo, a fine anno i gol sono comunque diciotto e Montella è il capocannoniere italiano del campionato.

A giugno 2000 la Roma compra Gabriel Omar Batistuta, altro campione indiscusso e celebre "macchina da goal" (tanto che i tifosi lo hanno soprannominato "Batigol"). Inevitabile che sorgano polemiche sui ruoli di entrambi, preferenze, discussioni e così via. Le decisioni del mister sono chiare: Montella gioca però viene escluso dalla formazione tipo. Capello preferisce schierare Marco Del Vecchio sulla fascia sinistra, Batigol al centro e dietro di loro Francesco Totti. Per Montella si comincia a parlare di cessione. Lo vorrebbe ancora Zeman al Napoli (un vero e proprio "chiodo fisso"!), ma il presidente della Roma Franco Sensi si oppone e fa di tutto per tenerlo. La fiduci è ben ripagata, stante i tredici goal messi a segno, malgrado giochi a smozzichi e bocconi. Quell'anno la Roma vince il campionato; un campionato dalle tinte ambigue per il Nostro, tirate le somme. La dolcezza della vittoria, arrivata anche grazie al suo contributo, è macchiata dalle tante domeniche passate in panchina.

Ad ogni modo, la Roma è la sua squadra e lui continua a farne parte anche negli anni successivi. Nella stagione del terzo scudetto romanista, gioca soprattutto in sostituzione di Batistuta. Quando a febbraio l'argentino si infortuna, Montella gioca e segna a ripetizione. Nella terzultima gara Capello lo esclude di nuovo. Entra nella ripresa con la Roma sotto di un gol ma, quando si dice che il Destino a volte ci mette proprio lo zampino, Montella segna con un pallonetto da antologia da venticinque metri. Rete fondamentale, a ben guardare, forse decisiva col senno di poi. A fronte di questi successi, baciato dalla fortuna e dal talento, sente però che il vaso della sua sopportazione è ormai ricolmo. Nell'occasione della prima conferenza stampa a cui prende parte, finalmente sputa il rospo e dichiara tutta la sua amarezza e la sua voglia di stare in campo come qualsiasi campione che si rispetti. Neanche a dirlo, contro il Napoli è ancora fuori, entrando solo negli ultimi dieci minuti. Logico che fosse un po' esasperato dalla situazione. E infatti, all'entrata degli spogliatoi "polemizza" con Capello (è un eufemismo) direttamente di fronte alle telecamere. Risultato: contro il Parma,a campionato ormai chiuso di fatto (quella era l'ultima partita), è in campo dal primo minuto. La sua personale vendetta? Il sigillo del due a zero che infligge agli avversari nel secondo tempo.

Amatissimo dai tifosi romanisti, che lo hanno eletto loro idolo insieme a pochi altri, Montella si è sempre caratterizzato per la schiettezza del carattere e i modi cristallini. Ironia della sorte, il suo compleanno cade proprio nello stesso giorno di quello di Capello.

Resta con la Roma fino al 2007, poi gioca con la squadra londinese del Fulham per tornare nuovamente in Italia poco tempo dopo. Dopo un breve periodo con la Sampdoria (2007-2008) torna alla Roma per la stagione 2008-2009. Il 2 luglio 2009 annuncia il suo ritiro dal calcio giocato: al suo attivo ha 235 reti in partite ufficiali, tra campionati e coppe. Il suo nuovo lavoro è quello di allenatore del settore giovanile dell'AS Roma.

Nel mese di febbraio del 2011, dopo l'esonero di Claudio Ranieri, la Presidente Rosella Sensi chiama Vincenzo Montella per guidare la Roma nel campionato di serie A.

Dopo un passaggio al Catania viene ingaggiato dalla Fiorentina che guida con saggezza e maestria fino a sfiorare la Champion League nel campionato 2012-2013 che gli sfugge negli ultimi dieci minuti di campionato.