Vujadin Boskov nasce a Begec, in Voivodina, provincia autonoma della Repubblica di Serbia, il giorno 16 maggio 1931.
Gioca dal 1946 al 1960 nella squadra Vojvodina di Novi Sad. Eccellente calciatore, non ha però vinto nulla di importante: i tornei jugoslavi all'epoca vedevano spartirsi i trofei tra le sole squadre Stella Rossa, Partizan e Hajduk.

In campo i compagni quando lo chiamavano per chiedergli la palla lo chiamavano "professore", e così sarà in futuro in Italia, nella Sampdoria di Vincenzi, Bernasconi e Brighenti.

Vujadin Boskov disputa 57 incontri per la nazionale jugoslava, nei ruoli di mediano o di centrocampista mezzala; disputa anche un'Olimpiade e due Mondiali. A metà del decennio, gioca nella selezione europea denominata Resto D'Europa che conta i migliori giocatori del continente.

Compiuti i 30 anni di età può essere legalmente ingaggiato da squadre estere, cosa che prima di questa età era vietata dall'organismo nazionale del calcio jugoslavo. Boskov viene ingaggiato dalla Sampdoria ma, un po' acciaccato, vi rimane una sola stagione (1961/62) insieme al connazionale e compagno di squadra nazionale Todor Veselinovic.

Dal 1962 al 1964 gioca in Svizzera, poi abbandona i tacchetti per iniziare la carriera di allenatore. La sua prima squadra è quella degli stessi svizzeri degli "Young Boys".

Successivamente allena il FK Vojvodina poi la Nazionale jugoslava. In Olanda allena il Den Haag e il Feyenoord, In Spagna siede sulle panchine di Real Zaragoza, Real Madrid e Sporting Gijon. In Italia guida l'Ascoli, la Sampdoria, la Roma, il Napoli e il Perugia. Tra il 1996 e il 1997 allena il Servette Genève, in Svizzera. L'ultima squadra allenata è la nazionale serba, dal 1999 al 2001.

Boskov è stato docente alla Scuola per tecnici e allenatori di Coverciano, all'epoca in cui era diretta da Italo Allodi.

In Italia lega il proprio nome soprattutto allo storico scudetto del 1991 conquistato con la Sampdoria. Da allenatore è riuscito a raggiungere due volte la finale di Coppa dei Campioni, una volta con il Real Madrid nel 1981, e una volta con la Sampdoria nel 1992: in entrambe le occasioni le sue squadre perdono per 1-0, per mano del Liverpool prima, e del Barcellona poi.

Ancora oggi è ricordato e spesso citato per alcune sue frasi tanto semplici quanto dirette, che tagliavano corto su ogni tipo di polemica del dopopartita. Tra queste: "La partita è finita quando arbitro fischia", e "Rigore è quando arbitro fischia".

Nel 2003 è uscito il libro "Parola di Boskov", lunga intervista che racconta in presa diretta la vita e i miracoli del mago di Novi Sad: aneddoti, curiosità e tante verità riportate simpaticamente parola per parola.

Muore dopo una lunga malattia, il 27 aprile 2014 nella sua città natale Begeč, all'età di 82 anni.