Cesare Prandelli nasce il 19 agosto del 1957 a Orzinuovi, in provincia di Brescia. Cresciuto calcisticamente nelle file della Cremonese, con la maglia grigiorossa disputa tre campionati di serie C1 e un campionato di serie B. Mediano grintoso e dalla discreta tecnica, viene notato dall'Atalanta: a Bergamo gioca in serie A nella stagione 1978/79, mettendo a segno una rete e giocando 27 partite.

Grazie alle prestazioni messe in mostra con la Dea viene quindi chiamato dalla Juventus, per la quale gioca fino al 1985: vince una coppa Italia, tre scudetti, una Supercoppa Europea, una Coppa delle Coppe e una Coppa dei Campioni. Non riuscendo mai a ottenere una maglia da titolare, decide di tornare all'Atalanta nell'estate del 1985: proprio con i nerazzurri chiude la carriera, appendendo le scarpette al chiodo dopo la stagione 1989/90.

I destini di Prandelli e dell'Atalanta non sono, però, destinati a separarsi. L'ex giocatore bresciano, infatti, siede subito sulla panchina della squadra Primavera bergamasca, vincendo il Torneo di Viareggio e il campionato di categoria. Nel 1994, poi, arriva l'approdo alla prima squadra: l'Atalanta ha esonerato l'allenatore Guidolin, e si affida a Prandelli (sprovvisto di patentino e quindi affiancato da Andrea Valdinoci).

Dopo aver guidato la prima squadra fino al termine del campionato, non evitando la retrocessione in serie B, Cesare torna alle giovanili, dove rimane fino al 1997: in quell'anno viene chiamato dal Lecce. Anche l'esperienza in Salento, però, si rivela poco fortunata, e così a febbraio del 1998 Prandelli presenta le dimissioni.

I primi successi si materializzano nella stagione successiva, quando alla guida del Verona il tecnico lombardo vince il campionato di serie B: confermato alla guida degli scaligeri l'anno seguente, conquista un eccellente nono posto in serie A, risultato eccezionale per una neo-promossa. Tornato in serie B per guidare il Venezia, conclude il campionato cadetto al quarto posto, ottenendo un'altra promozione in A. Rimasto sulla panchina dei lagunari, viene tuttavia esonerato solo dopo cinque partite di serie A.

Il rilancio ad alti livelli avviene nel 2002/2003: Prandelli è il tecnico del Parma che giunge quinto in campionato e si qualifica con facilità per la Coppa Uefa. Il risultato viene bissato l'anno successivo, con un altro quinto posto ottenuto grazie anche a talenti del calibro di Adriano e Mutu, e a un giovane astro nascente: Alberto Gilardino.

Nel 2004 viene chiamato, con grandi ambizioni, dalla Roma, ma prima dell'inizio del campionato si dimette per problemi personali, a causa della malattia che ha colpito la moglie Manuela. Il ritorno sui campi avviene nella stagione 2005/2006, quando i fratelli Della Valle gli affidano la panchina della Fiorentina. I viola arrivano quarti alla fine del campionato, guadagnando la qualificazione ai preliminari di Champions League, ma le sentenze del processo sportivo di Calciopoli penalizzano la squadra di trenta punti. Non solo: nella stagione 2006/2007, la Fiorentina subirà una penalizzazione di quindici punti.

Nel mese di dicembre del 2006, Prandelli vince il premio Panchina d'Oro, assegnato dai suoi colleghi, mentre l'anno successivo si spegne Manuela, la moglie, che lascia i figli Niccolò (più tardi diventerà preparatore atletico della Nazionale) e Carolina. Segue un periodo di grandi soddisfazioni (almeno dal punto di vista sportivo) per l'allenatore bresciano, che conclude la stagione 2007/2008 al quarto posto, che vale l'accesso ai preliminari di Champions, sfiorando la finale di Coppa Uefa: ai rigori la Fiorentina viene eliminata in semifinale dai Rangers di Glasgow.

L'esperienza in Champions si conclude prematuramente nella stagione 2008/2009, ma i viola si confermano al quarto posto in campionato, ottenendo quindi una nuova partecipazione alla massima competizione continentale. Mentre anche in Europa ci si accorge delle doti calcistiche e umane di Prandelli, la Fiorentina viene eliminata negli ottavi di finale di Champions dal Bayern Monaco.

Risolto il contratto con la società toscana il 3 giugno del 2010, Cesare Prandelli viene nominato Commissario Tecnico della Nazionale italiana, e prende il posto di Marcello Lippi. Il debutto azzurro non è dei più felici, visto che l'Italia perde 1 a 0 contro la Costa d'Avorio in amichevole. Il primo successo arriva contro l'Estonia il 3 settembre 2010; il 6 settembre del 2011, invece, Prandelli ottiene la qualificazione agli Europei di Polonia e Ucraina 2012 con due giornate di anticipo.

Apprezzato dagli addetti ai lavori per la cortesia e i modi di fare gentili, Prandelli nel corso della sua carriera ha sempre avuto un occhio di riguardo verso i giovani, sia quando ha allenato le squadre di club sia sulla panchina della Nazionale: è stato lui a volere fortemente in azzurro Mario Balotelli.

Subito dopo l'uscita dal girone dei mondiali di Brasile 2014, che manda a casa l'Italia prima degli ottavi di finale, Cesare Prandelli annuncia le sue dimissioni.