Cesare Maldini è stato un calciatore, difensore, bandiera del Milan. Nella sua carriera ha vinto moltissimi titoli anche come allenatore, ricoprendo anche il ruolo di commissario tecnico degli azzurri, la nazionale di calcio italiana. Cesare Maldini nasce a Trieste il 5 febbraio 1932.
 
Il suo esordio come calciatore professionista avviene con la maglia della Triestina, il 24 maggio 1953: la partita è Palermo Triestina e finisce 0-0; l'anno dopo Maldini è già capitano della squadra.
 
Dalla stagione 1954-1955 fino al 1966 milita nel Milan, disputando ben 347 partite: in questo arco di tempo segna 3 reti, vince 4 scudetti, una Coppa Latina e una Coppa dei Campioni, la prima della società milanese. Con questi numeri ma soprattutto per l'ultimo successo citato entra di diritto nella storia del Milan: nel 1963 è proprio lui il capitano che alza la Coppa dei Campioni battendo a Wembley il Benfica di Eusébio.
 
Nella sua ultima stagione da giocatore, che risale al 1966-1967, milita nel Torino.
 
L'anno seguente, il giorno 26 giugno 1968, diventa padre di Paolo Maldini, che diverrà anch'egli in carriera uno dei più importanti giocatori sia del Milan che della nazionale italiana.
 
Cesare Maldini in nazionale
Maldini ha disputato 14 partite con la maglia azzurra. Ha esordito il 6 gennaio 1960 in Coppa Internazionale contro la Svizzera (3-0) e ha disputato il Mondiale 1962 in Cile (totalizzando 2 presenze). E' stato il capitano della nazionale nella stagione 1962-1963.
 
Maldini allenatore
Dopo la carriera di giocatore, diventa uno stimatissimo allenatore, prima al Milan come vice di Nereo Rocco per tre stagioni, poi al Foggia, poi alla Ternana e infine in Serie C1 con il Parma, che Maldini porta in Serie B.

Dal 1980 al 19 giugno 1986 è l'allenatore in seconda della nazionale azzurra di Enzo Bearzot (campione del mondo 1982). Poi, dal 1986 al 1996, è l'allenatore dell'Under-21, con la quale diventa per ben tre edizioni consecutive campione europeo; nel dicembre del 1996 diventa CT della Nazionale fino all'eliminazione subita dalla Francia ai calci di rigore a Francia 1998 (la Francia diverrà poi campione del mondo, battendo in finale il Brasile).
 
Il 2 febbraio 1999 Cesare Maldini assume il ruolo di capo e coordinatore degli osservatori del Milan e il 14 marzo 2001 va a sedere temporaneamente sulla panchina della squadra rossonera come direttore tecnico, con Mauro Tassotti come allenatore, sostituendo Alberto Zaccheroni. Il 17 giugno a fine campionato, concluso al 6º posto, ritorna al suo ruolo, sostituito in panchina da Fatih Terim. Il 19 giugno gli viene assegnato un secondo compito: diviene consigliere tecnico dell'allenatore turco.
 
Il 27 dicembre 2001 torna alla guida di una nazionale di calcio: diventa il C.T. del Paraguay con l'obiettivo di portare la squadra sudamericana ai Mondiali 2002. Riesce a qualificarsi per i mondiali in Corea del Sud e Giappone, diventando il più vecchio allenatore del torneo all'età di 70 anni (record poi battuto nell'edizione 2010 da Otto Rehhagel con i suoi 71 anni). Il 15 giugno 2002 il suo Paraguay viene sconfitto dalla Germania agli ottavi di finale. E' la sua ultima esperienza come allenatore.
 
Nel 2012 lavora come opinionista sportivo per Al Jazeera Sport, insieme all'ex calciatore nazionale Alessandro Altobelli.
 
Cesare Maldini muore a Milano il giorno 3 aprile 2016 all'età di 84 anni.