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Sullo sperone roccioso a monte del paese spicca la "torre degli Upezzinghi", copia ottocentesca della torre dell'antico castello esistente alla metà dell'XI secolo, citato da Dante (Inferno, XXI, 94-96) e smantellato da Firenze nel 1433. La torre chiamata comunemente "Torretta" si trova sulla sommità di uno sperone roccioso, in una posizione altamente suggestiva che domina le pendici del monte Pisano. Oggi è in completo stato di abbandono e necessiterebbe di un'opera di messa in sicurezza.
Il castello di Caprona subì una sortita ad opera dei soldati fiorentini il 16 agosto del 1289, azione a cui partecipò anche il giovane Dante Alighieri, arruolato con altri quattrocento cavalieri nelle schiere di Nino Visconti. Il suddetto castello era collocato ai piedi dello sperone roccioso su cui sorgeva la torre di avvistamento, che permetteva la comunicazione con le strutture fortificate circostanti, cioè la Rocca della Verruca e le torri di Uliveto, per il controllo della stretta zona di terra posta fra il fiume Arno e la propaggine meridionale del Monte Pisano.

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La strada per arrivare allo strapiombo da cui si può fotografare la torre è chiusa da una sbarra con tanto di divieto di accesso. Non è tanto quella la difficoltà principale (a domanda ci hanno detto di andare) quanto le condizioni della strada. Non tanto per la salita, piuttosto ripida ma lunga solo qualche centinaia di metri, ma per le condizioni del fondo stradale veramente impegnative da fare con la bici. Massi affioranti e molti grossi sassi rendono difficoltosa la progressione anche la bici a trazione assistita con la ruota che slitta e la difficoltà a mantenere l’equilibrio. Arrivati in cima la strada migliora e si arriva facilmente allo strapiombo delle vecchie opere di cava.